Sabtu, 19 Maret 2011

Biodiesel

Biodiesel merupakan bahan bakar yang terdiri dari campuran mono--alkyl ester dari rantai panjang asam lemak, yang dipakai sebagai alternatif bagi bahan bakar dari mesin diesel dan terbuat dari sumber terbaharuiminyak sayur atau lemak hewan. seperti
Sebuah proses dari transesterifikasi lipid digunakan untuk mengubah minyak dasar menjadi ester yang diinginkan dan membuang asam lemak bebas. Setelah melewati proses ini, tidak seperti minyak sayur langsung, biodiesel memiliki sifat pembakaran yang mirip dengan diesel (solar) dari minyak bumi, dan dapat menggantikannya dalam banyak kasus. Namun, dia lebih sering digunakan sebagai penambah untuk diesel petroleum, meningkatkan bahan bakar diesel petrol murni ultra rendah belerang yang rendah pelumas.
Dia merupakan kandidat yang paling dekat untuk menggantikan bahan bakar fosil sebagai sumber energitransportasi utama dunia, karena ia merupakan bahan bakar terbaharui yang dapat menggantikan diesel petrol di mesin sekarang ini dan dapat diangkut dan dijual dengan menggunakan infrastruktur sekarang ini.
Penggunaan dan produksi biodiesel meningkat dengan cepat, terutama di Eropa, Amerika Serikat, dan Asia, meskipun dalam pasar masih sebagian kecil saja dari penjualan bahan bakar. Pertumbuhan SPBU membuat semakin banyaknya penyediaan biodiesel kepada konsumen dan juga pertumbuhan kendaraan yang menggunakan biodiesel sebagai bahan bakar.

Membuat biodiesel
Pada skala kecil dapat dilakukan dengan bahan minyak goreng 1 liter yang baru atau bekas. Methanol sebanyak 200 ml atau 0.2 liter. Soda api atau NaOH 3,5 gram untuk minyak goreng bersih, jika minyak bekas diperlukan 4,5 gram atau mungkin lebih. Kelebihan ini diperlukan untuk menetralkan asam lemak bebas atau FFA yang banyak pada minyak goreng bekas. Dapat pula mempergunakan KOH namun mempunyai harga lebih mahal dan diperlukan 1,4 kali lebih banyak dari soda. Proses pembuatan; Soda api dilarutkan dalam Methanol dan kemudian dimasukan kedalam minyak dipanaskan sekitar 55 oC, diaduk dengan cepat selama 15-20 menit kemudian dibiarkan dalam keadaan dingin semalam. Maka akan diperoleh biodiesel pada bagian atas dengan warna jernih kekuningan dan sedikit bagian bawah campuran antara sabun dari FFA, sisa methanol yang tidak bereaksi dan glyserin sekitar 79 ml. Biodiesel yang merupakan cairan kekuningan pada bagian atas dipisahkan dengan mudah dengan menuang dan menyingkirkan bagian bawah dari cairan. Untuk skala besar produk bagian bawah dapat dimurnikan untuk memperoleh gliserin yang berharga mahal, juga sabun dan sisa methanol yang tidak bereaksi.

Mengapa minyak bekas mengandung asam lemak bebas?.
Ketika minyak digunakan untuk menggoreng terjadi peristiwa oksidasi, hidrolisis yang memecah molekul minyak menjadi asam. Proses ini bertambah besar dengan pemanasan yang tinggi dan waktu yang lama selama penggorengan makanan. Adanya asam lemak bebas dalam minyak goreng tidak bagus pada kesehatan. FFA dapat pula menjadi ester jika bereaksi dengan methanol, sedang jika bereaksi dengan soda akan mebentuk sabun. Produk biodiesel harus dimurnikan dari produk samping, gliserin, sabun sisa methanol dan soda. Sisa soda yang ada pada biodiesel dapat henghidrolisa dan memecah biodiesel menjadi FFA yang kemudian terlarut dalam biodiesel itu sendiri. Kandungan FFA dalam biodiesel tidak bagus karena dapat menyumbat filter atau saringan dengan endapan dan menjadi korosi pada logam mesin diesel.






Jarak pagar (Jatropha curcas) adalah salah satu bahan baku biodiesel yang potensial untuk digunakan di Indonesia.
Jarak pagar (Jatropha curcas) adalah salah satu bahan baku biodiesel yang potensial untuk digunakan di Indonesia.
Hingga saat ini Indonesia masih sangat bergantung pada bahan bakar berbasis fosil sebagai sumber energi. Data yang didapat dari Departemen Energi dan Sumber Daya Mineral menunjukkan bahwa dengan persediaan minyak mentah di Indonesia, yaitu sekitar 9 milyar barrel, dan dengan laju produksi rata-rata 500 juta barrel per tahun, persediaan tersebut akan habis dalam 18 tahun. Untuk mengurangi ketergantungan terhadap minyak bumi dan memenuhi persyaratan lingkungan global, satu-satunya cara adalah dengan pengembangan bahan bakar alternatif ramah lingkungan.
Pemilihan biodiesel sebagai bahan bakar alternatif berbasis pada ketersediaan bahan baku. Minyak rapeseed adalah bahan baku untuk biodiesel di Jerman dan kedelai di Amerika. Sedangkan bahan baku yang digunakan di Indonesia adalah crude palm oil (CPO). Selain itu, masih ada potensi besar yang ditunjukan oleh minyak jarak pagar (Jathropa Curcas) dan lebih dari 40 alternatif bahan baku lainnya di Indonesia.
Rancangan fasilias produksi biodiesel (INBT 2008)
Rancangan fasilias produksi biodiesel (INBT 2008)
Indonesia adalah penghasil minyak sawit terbesar kedua setelah Malaysia dengan produksi CPO sebesar 8 juta ton pada tahun 2002 dan akan menjadi penghasil CPO terbesar di dunia pada tahun 2012. Dengan mempertimbangkan aspek kelimpahan bahan baku, teknologi pembuatan, dan independensi Indonesia terhadap energi diesel, maka selayaknya potensi pengembangan biodiesel merupakan potensi pengembangan biodiesel sebagai suatu alternatif yang dapat dengan cepat diimplementasikan.
Walaupun pemerintah Indonesia menunjukkan ketertarikan yang besar terhadap pengembangan biodiesel, pemerintah tetap bergerak  pelan dan juga berhati-hati dalam mengimplementasikan hukum pendukung bagi produksi biodiesel. Pemerintah memberikan subsidi bagi biodiesel, bio-premium, dan bio-pertamax dengan level yang sama dengan bahan bakar fosil, padahal biaya produksi biodiesel melebihi biaya produksi bahan bakar fosil. Hal ini menyebabkan Pertamina harus menutup sendiri sisa biaya yang dibutuhkan.
Sampai saat ini,  payung hukum yang sudah disediakan oleh pemerintah untuk industri biofuel, dalam bentuk Keputusan Presiden ataupun Peraturan Perundang-undangan lainny, adalah sebagai berikuti:
  1. Peraturan Presiden No. 5/2006 tentang Kebijaksanaan Energi Nasional
  2. Instruksi Presiden No. 1/2006 tentang Pengadaaan dan Penggunaan Biofuel sebagai Energi Alternatif
  3. Dektrit Presiden No. 10/2006 tentang Pembentukan team nasional untuk Pengembangan Biofuel
Peraturan Presiden Nomor 5 Tahun 2006 tentang Kebijakan Energi Nasional menyebutkan pengembangan biodiesel sebagai energi terbarukan akan dilaksakan selama 25 tahun, dimulai dengan persiapan pada tahun 2004 dan eksekusi sejak tahun 2005. Periode 25 tahun tersebut dibagi dalam tiga fasa pengembangan biodiesel. Pada fasa pertama, yaitu tahun 2005-2010, pemanfaatan biodiesel minimum sebesar 2% atau sama dengan 720.000 kilo liter untuk memenuhi kebutuhan bahan bakar minyak nasional dengan produk-produk yang berasal dari minyak castor dan kelapa sawit.
Fasa kedua (2011-2015) merupakan kelanjutan dari fasa pertama akan tetapi telah digunakan tumbuhan lain sebagai bahan mentah. Pabrik-pabrik yang dibangun mulai berskala komersial dengan kapasitas sebesar 30.000 – 100.000 ton per tahun. Produksi tersebut mampu memenuhi 3% dari konsumsi diesel atau ekivalen dengan 1,5 juta kilo liter. Pada fasa ketiga (2016 – 2025), teknologi yang ada diharapkan telah mencapai level ‘high performance’ dimana produk yang dihasilkan memiliki angka setana yang tinggi dan casting point yang rendah. Hasil yang dicapai diharapkan dapat memenuhi 5% dari konsumsi nasional atau ekivalen dengan 4,7 juta kilo liter. Selain itu juga terdapat Inpres Nomor 1 Tahun 2006 tentang Penyediaan dan Pemanfaatan Bahan Bakar Nabati (Biofuel) sebagai bahan bakar lain. Hal-hal ini menunjukkan keseriusan Pemerintah dalam penyediaan dan pengembangan bahan bakar nabati. (Rahayu, 2006)
Hingga Mei 2007, Indonesia telah memiliki empat industri besar yang memproduksi biodiesel dengan total kapasitas 620.000 ton per hari. Industri-industri tersebut adalah PT Eterindo Wahanatama (120.000 ton/tahun – umpan beragam), PT Sumi Asih (100.000 ton/tahun – dengan RBD Stearin sebagai bahan mentah), PT Indo BBN (50.000 ton/tahun – umpan beragam), Wilmar Bioenergy (350.000 ton/tahun dengan CPO sebagai bahan mentah), PT Bakrie Rekin Bioenergy (150.000 ton/tahun) dan PT Musim Mas (100.000 ton/tahun). Selain itu juga terdapat industri-industri biodiesel kecil dan menengah dengan total kapasitas sekitar 30.000 ton per tahun, seperti PT Ganesha Energy, PT Energi Alternatif Indonesia, dan beberapa BUMN.
Produser biodiesel di Indonesia
Produser biodiesel di Indonesia
Peluang untuk mengembangkan potensi pengembangan biodiesel di Indonesia cukup besar, mengingat saat ini penggunaan minyak solar mencapai sekitar 40 % penggunaan BBM untuk transportasi. Sedang penggunaan solar pada industri dan PLTD adalah sebesar 74% dari total penggunaan BBM pada kedua sektor tersebut. Bukan hanya karena peluangnya untuk menggantikan solar, peluang besar biodiesel juga disebabkan kondisi alam Indonesia. Indonesia memiliki beranekaragam tanaman yang dapat dijadikan sumber bahan bakar biodiesel seperti kelapa sawit dan jarak pagar. Pada saat ini, biodiesel (B-5) sudah dipasarkan di 201 pom bensin di Jakarta dan 12 pom bensin di Surabaya.


Pembuatan Biodiesel dengan Katalis Biologis


Teknik katalisasi biologis (biocatalysis) untuk memproduksi biodiesel, oleic acid alkyl ester (dalam hal ini butil oleat), dari triolein dengan beberapa macam katalis biologis, yakni Candida Antarctica B, Rizhomucor Miehei, dan Pseudomonas Cepacia. Karena mahalnya harga katalis biologis dibandingkan katalis kimiawi, maka penggunaan katalis biologis tersebut dilakukan dengan cara immobilisasi pada katalis.
Teknik ini sekaligus memungkinkan dilakukannya proses kontinyu dalam produksi biodiesel. Temperatur optimum reaksi ini adalah 40oC. Selain itu juga dapat digunakan katalis padat (solid catalyst) dari gula dengan cara melakukan pirolisis terhadap senyawa gula (D-glucose dan sucrose) pada temperatur di atas 300oC. Proses ini menyebabkan karbonisasi tak sempurna terhadap senyawa gula dan terbentuknya lembar-lembar karbon aromatik polisiklis (polycyclic aromatic carbon sheets). Asam sulfat (sulphuric acid) kemudian digunakan untuk mensulfonasi cincin aromatik tersebut sehingga menghasilkan katalis.
Katalis padat yang dihasilkan dengan cara ini disebutkan memiliki kemampuan mengkonversi minyak tumbuhan menjadi biodiesel lebih tinggi dibandingkan katalis asam sulfat cair ataupun katalis asam padat lain yang telah ada sebelumnya.
gb486

PROSES PEMBUATAN BIODIESEL DENGAN BAHAN BAKU JATROPHA CURCAS ( JARAK PAGAR )



I.                  Mengenal Jatropha curcas
1.           Mengapa Jatropha curcas ?
Jatropha curcas (jarak pagar) merupakan salah satu tanaman yang paling prospektif untuk diproses menjadi Biodiesel karena selain relatif mudah ditanam, toleransinya tinggi terhadap berbagai jenis tanah dan iklim, produksi minyak tinggi, serta minyak yang dihasilkan tidak dapat dikonsumsi oleh manusia sehingga tidak mengalami persaingan dengan minyak untuk pangan. Minyak jarak pagar berwujud cairan bening berwarna kuning dan tidak menjadi keruh sekalipun disimpan dalam jangka waktu lama.
Tanaman Jatropha curcas (jarak pagar) termasuk tanaman semak dari keluarga Euphorbiaceae yang tumbuh cepat dengan ketinggian mencapai 3 – 5 meter. Umumnya, seluruh bagian dari tanaman ini mengandung racun sehingga hampir tidak memiliki hama. Tanaman ini mulai berbuah pada umur 5 bulan, dan mencapai produktivitas penuh pada umur 5 tahun. Buahnya berbentuk elips dengan panjang sekitar 1 inchi (sekitar 2,5 cm) dan mengandung 2 – 3 biji. Usia Jatropha curcas apabila dirawat dengan baik, dapat mencapai 50 tahun.
2.           Penanaman
Penanaman jarak pagar dapat dilakukan sebagai berikut :
-         Penanaman dilakukan pada awal atau sebelum musim hujan. Tinggi bibit dari persemaian sudah mencapai minimal 30 cm.
-         Lapangan dibersihkan dan dibuat lubang 30 cm x 30 cm x 30 cm, jarak tanam 2m x 2 m, lalu dibiarkan selama 2 – 3 minggu.
-         Setelah bibit ditanam, bulan berikutnya dilakukan pembersihan gulma setiap bulan sampai 4 bulan berikutnya.
-         Pemupukan pada tahun pertama dilakukan 1/3 dosis dan tahun selanjutnya dengan dosis penuh. Dosis tersebut adalah 50 kg urea, 150 kg SP-36, dan 50 kg KCl / ha. Pada tanah yg kurang subur harus diberi kompos atau pupuk kandang sebanyak 2,5 – 5 ton / ha. Porsi urea dan KCl bisa ditingkatkan sampai maksimum 2 kali lipat.
-         Pemangkasan dilakukan sejak tanaman mencapai tinggi 1 m (umur 1 tahun). Pemangkasan pada ketinggian 20 cm dari pangkal batang, dilakukan setiap tahun untuk setiap trubusan baru.

3.           Panen dan Pasca Panen
Panen biji perlu dilakukan secara benar agar tidak diperoleh biji hampa, kadar minyak rendah, dan bahkan akan menyebabkan minyak menjadi asam. Berikut  beberapa cara penanganan biji di lapangan :
-         Panen dilakukan pada buah yang telah masak dengan ciri kulitnya hitam atau kulit buah terbuka.
-         Cara pemanenan yang efisien, yaitu buah diambil per malai dengan syarat jumlah buah yang matang lebih banyak dari buah mentah.
-         Buah sebelum disimpan terlebih dahulu dikeringkan untuk keperluan produksi minyak. Buah dapat langsung dikeringkan di bawah sinar matahari setiap hari sampai kulit buah mudah dipisahkan dari biji secara manual, tetapi untuk benih cukup diangin – anginkan atau dikeringkan di dalam oven suhu 60­ 0C.
-         Pemisahan kulit buah dilakukan dengan menggunakan tangan atau mesin. Selanjutnya, biji dikeringkan setiap hari sampai benar – benar kering (kadar air 7 – 10 %). Setelah kering, biji disimpan di dalam kantong plastik. Kantong – kantong plastik tersebut dimasukkan ke dalam karung plastik yang ditutup rapat menggunakan tali, kemudian disimpan di atas lantai beralas bata atau papan. Kemasan harus dihindarkan dari kontak langsung dengan lantai agar tidak lembab.

4.           Produktivitas Jatropha curcas
Produktivitas biji Jatropha curcas bergantung kepada kesuburan tanah. Seperti tanaman lainnya, semakin subur lahan maka produktivitasnya juga tinggi. Meskipun demikian, tanaman ini memiliki kelebihan yaitu dapat bertahan hidup dalam kondisi kekeringan yang ekstrim.
Menurut Hartono, 2006, produksi biji per hektar pada tanah normal sebesar 2.500 kg, dapat menghasilkan minyak sekitar 30 – 35 % atau 830 kg. Dan menurut Syah, 2006, 75 kg minyak jarak pagar menghasilkan 71,88 kg biodiesel. Dari kedua data tersebut di atas dapat diperkirakan bahwa untuk memproduksi biodiesel sebanyak 8 ton, diperlukan biji ± 25.000 kg.
Menurut Hartono, 2006, pada tanah normal dengan jarak tanam 2m x 2m yang jumlah tanamannya per hektar berkisar 2.500 tanaman, dan produksi biji per pohon per tahun adalah ± 5 kg. Sehingga biji sebanyak 25.000 kg  ( pabrik kapasitas 8 ton ) diperlukan lahan sekitar 740 hektar.

II.               Proses Pembuatan Biodiesel dari Jatropha curcas
Dalam proses pengolahan biji jarak menjadi biodiesel, dilakukan dengan beberapa tahap, yaitu :
1.           Proses Pembuatan Crude Jatropha Oil (CJO)
-         Biji jarak dibersihkan dari kotoran dengan cara dicuci secara manual atau masinal (dengan mesin).
-         Biji direndam sekitar 5 menit di dalam air mendidih, kemudian ditiriskan sampai air tidak menetes lagi.
-         Biji dikeringkan dengan menggunakan alat pengering atau dijemur di bawah matahari sampai cukup kering, kemudian biji tersebut dimasukkan ke dalam mesin pemisah untuk memisahkan daging biji dari kulit bijinya.
-         Daging biji yang telah terpisah dari kulitnya, digiling dan siap untuk dipres. Lama tenggang waktu dari penggilingan ke pengepresan diupayakan sesingkat mungkin untuk menghindari oksidasi.
-         Proses pengepresan biasanya meninggalkan ampas yang masih mengandung 7 – 10 % minyak. Oleh sebab itu, ampas dari proses pengepresan dilakukan proses ekstraksi pelarut, sehingga ampasnya hanya mengandung minyak kurang dari 0,1% dari berat keringnya. Pelarut yang biasa digunakan adalah pelarut n – heksan dengan rentang didih 60 – 70 0C.
-         Tahap ini menghasilkan Crude Jatropha Oil (CJO), yang selanjutnya akan diproses menjadi Jatropha Oil (JO).

2.           Proses Pembuatan Biodiesel
a.     Reaksi Esterifikasi
CJO mempunyai komponen utama berupa trigliserida dan asam lemak bebas. Asam lemak bebas harus dihilangkan terlebih dahulu agar tidak mengganggu reaksi pembuatan biodiesel (reaksi transesterifikasi). Penghilangan asam lemak bebas ini dapat dilakukan melalui reaksi esterifikasi.
Pada reaksi ini asam lemak bebas direaksikan dengan metanol menjadi biodiesel sehingga tidak mengurangi perolehan biodiesel.
Tahap ini menghasilkan Jatropa Oil (JO) yang sudah tidak mengandung asam lemak bebas, sehingga dapat dikonversi menjadi biodiesel melalui reaksi transesterifikasi.

b.     Reaksi Transesterifikasi
Reaksi transesterifikasi merupakan reaksi utama dalam pembuatan biodiesel.
Pada reaksi ini, trigliserida (minyak) bereaksi dengan metanol dalam katalis basa untuk menghasilkan biodiesel dan gliserol (gliserin).
Sampai tahap ini, pembuatan biodiesel telah selesai dan dapat digunakan sebagai bahan bakar yang mengurangi pemakaian solar.

Kamis, 03 Maret 2011

asam karboksilat dan turunannya

asam karboksilat



Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa yang mengandung gugusan karboksil, suatu istilah yang berasal dari karbonil dan hidroksil. Gugusan yang terikat pada gugusan karboksil dalam asam karboksilat bisa gugus apa saja, bahkan bisa gugus karboksil lain.
Dalam asam karboksilat gugus -COOH terikat pada gugus alkil (-R) atau gugus aril (-Ar). Meskipun yang mengikat gugus –COOH daspat berupa gugus alifatik atau aromatic, jenuh atau tidak jenuh, tersubstitusi atau tidak tersubstitusi sifat yang diperlihatkan oleh gugus –COOH tersebut pada dasarnya sama. Di samping terdapat asam yang mengandung satu gugus karboksil (asam monokarboksilat), diketahui juga terdapat asam yang memiliki dua gugus karboksil (asam dikarboksilat) dan tiga buah gugus karboksil (asam trikarboksilat). Perbedaan banyaknya gugus –COOH ini tidak mengakibatkan perubahan sifat kimia yang mendasar.
A. STRUKTUR DAN IKATAN DALAM ASAM KARBOKSILAT
Atom karbon karbonil dalam gugusan karboksil adalah sp2 hibrida. Setiap atom oksigen mempunyai dua pasang elektron sunyi. Atom-atom oksigen ini bersifat elektonegatif dibandingkan karbonil-karbonil dan hidrogen hidroksil. Jadi, gugusan karboksil polar.
Karena polaritas dari ikatan O-H dan karena ion karboksilat (RCO2-) adalah resonansi stabil, asam karboksilat dapat kehilangan proton menjadi basa kuat atau basa agak kuat.
B. SIFAT-SIFAT FISIK DARI ASAM KARBOKSILAT
Suatu molekul asam karboksilat mengandung gugusan –OH dan dengan sendirinya dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air. Karena adanya ikatan hidrogen, maka asam karboksilat yang mengandung satu sampai empat atom karbon dapat bercampur dengan air. Asam karboksilat yang mempunyai atom karbon lebih banyak kebanyakan larut sebagian.
Asam karboksilat juga membentuk ikatan hidrogen dengan molekul asam karboksliat lainya dimana terjadi dua ikatan hidrogen antara dua gugusan karboksil. Dalam larutan yang yang tidak mempunyai ikatan hidrogen, sam karboksilat berada sebagai sepasang molekul yang bergabung, disebut dimer.
Rumus
Nama IUPAC
TI (°C)
Td (°C)
H CO2H
Metanoat
8
101
CH3CO2H
Etanoat
17
118
CH3 CH2 CO2H
Popanoat
-22
141
CH3CH2 CH2CO2H
Butanoat
-5
163
CH3(CH2)3CO2H
Pentanoat
-34
187
Data Spektroskopi untuk asam karboksilat
a. Spektra Inframerah
Karena adanya ikatan hydrogen dan bentuk dimer, serapan yang paling menonjol adalah dari O-H yang sangat lebar dan besar mulai dari 3300 /cm merambat ke daerah HC alifatik . Lebarnya pita OH sering kali mengaburkan adanya serapan CH aromatik dan alifatik, maupun serapan OH dan NH lainnya . Serapan karbonil antara 1700 – 1725 /cm dengan intensitas cukup kuat . Daerah sidik jari ditunjukkan oleh vibrasi ulur C – O sekitar 1250 / cm dan vibrasi tekuk O – H sekitar 1400 dan 920 /cm
b. Spektrum NMR
Serapan proton asam dari asam karboksilat berupa singlet jauh dibawah medan . Proton C alfa hanya sedikit sekali dipengaruhi serapan C – O . Tak terdapat pola penguraian yang khas kelompok asam karboksilat karena protonnya tidak mempunyai tetangga lainnya .
C. NOMENKLATUR DARI ASAM KARBOKSILAT
Nama IUPAC dari asam karboksilat sederhan diambil dari nama asal alkana dengan akhiran –ana­ diganti menjadi asam –anoat. Karbon karboksilnya adalam karbon 1, seperti karbon karbonil pada aldehid.
Asam karboksilat rumus-berat-rendah biasanya dihungkan oleh nama trivialnya, yang sering berasal dari sumber asam atau bau. Nama asam formiat berasal dari bahasa latin untuk semut (formica). Pada suatu waktu asam ini dibuat dari destilasi semut merah. Nama asam aetat berasal dari bahasa latin asetum‘Vinegar’. Cuka adalah larutan 5-6 % asam asetat dalam air. Asam butirat adalah bahan utama untuk memberi bau pada mentega tengik. Asam valerat diambil dari bahasa latin yang berarti menjadi kuat. Bukan karena asam kuat melainkan mempunyai bau yang sangat kuat.
Jumlah atom karbon
rumus
Nama
asal
1
H CO2H
Formiat
Semut
2
CH3CO2H
Asetat
Cuka
3
CH3 CH2 CO2H
Propinoat
Susu, mentega, dan keju
4
CH3CH2 CH2CO2H
Butirat
Metega
5
CH3(CH2)3CO2H
valerat
Akar valerian
6
CH3(CH2)4CO2H
Kaproat
Kambing
7
CH3(CH2)5CO2H
Enanthat
Bunga vine
8
CH3(CH2)6CO2H
Kaprilat
Kambing
9
CH3(CH2)7CO2H
Pelargonat
Pelargonium roseum
10
CH3(CH2)8CO2H
kaprat
Kambing
Seperti pada nama aldehid, awalan kata yunani dapat dipakai untuk menunjukan posisi substituent dalam hubungannya dengan gugusan karbonil. Awalan yunani ini hanya dipakai pada nama trivial; dalam sistem IUPAC dipakai angka-angka.
Apabila suatu gugusan karboksil terikat pada cincin karbon, bagian siklik dari molekulnya diberi nama dan akhiran –asam karboksilat ditambahkan. Asam benzoate tersubstitusi diberi nama seperti benzena tersubstitusi, dengan asam benzoate sebagai nama asal. Substitusi yang kedua bisa orto, meta, atau para terhadap gugusan karboksil. Apabila cincin mengandung lebih dari dua substituen, angka harus dipakai.
Suatu asam bermartabat dua diberi nama sebagai suatu –asam anadinoat dalam sistem IUPAC. Nama trivial dari asam-asam ini lebih sering digunakan daripada nama IUPAC.
rumus
Nama iupac
Nama trivial
HO2C – CO2H
Ethanadioat
Oksalat
HO2CCH2CO2H
Propanadioat
Malonat
HO2C(CH2)2CO2H
Butanadioat
Suksinat
HO2C(CH2)3CO2H
Pentanadioat
Glutarat
HO2C(CH2)4CO2H
Heksanadioat
Adipat
HO2C(CH2)5CO2H
heptanadioat
pimalat
D. BEBERAPA ASAM KARBOKSILAT PENTING
Asam asetat (CH3CO2H) sejauh ini merupakan asam karboksilat yang palilng penting di perdagangan, industi, dan laboratorium. Bentuk murninya disebut asam asetat glacial karena senyawa ini menjadi padat seperti es bila didinginkan. Asam asetat glacial tidak berwarna, cairan mudah terbakar (titik leleh 17°C, titik leleh 118°C) dengan bau pedas menggigit. Dapat bercampur dengan air dan dengan banyak pelarut organik. Dalam bentuk cair dan uap, asam asetat glaasial sangat korosif terhadap kulit dan jaringan lain.
Asam asetat glacial komersial dibuat dengan mereaksikan methanol dan karbon monoksida atau oksida etilen. Bahan asal dari reaksi ini disintesa dari gas alam, minyak bumi, atau batubara.
Asam asetat dipakai dalam sintesa hasil industi, termasuk serat dan platik. Juga dipakai sebagai pelarut dan seebagai pereaksi untuk sintesa dalam laboratorium.
Cuka, larutan 3-6% asam asetat dalam air, dibuat melalui peragian dari sari buah apel sari buah lain, atau anggur atau dari pengeceran asam asetat sintesis.
Asam oksalat (HO2C – CO2H) zat padat yang korosif dan beracun . terdapat dalam jumlah sedikit dalam banyak tanaman, seperti oksalis dan bayam. Asam oksalat dipakai sebagai penghilang karat dan sebagai pereaksi dalam pembuatan zat warna.
(+)-asam tartrat zat padat yang larut dalam air yang ada dalam buah-buahan. Dalam perdagangan, digunakan sebagai hasil samping dari pembuatan anggur.
Asam tartat dipakai juga untuk mengasamkan minuman, permen, dan makanan lain. Juga dipakai dalam fotografi keramik, menyamak, dan dalam proses produksi. Kalium hidrogen tartrat dipaki terutama sebagai pupk pembuat kue.

E. PEMBUATAN ASAM KARBOKSILAT
I. Hidrolisa dari asam karboksilat
Hidrolisa berarti pemecahan suatu molekul oleh air. Suatu senyawa yang menghasilkan asam karbokslilat apabila dihidrolisa oleh air disebut turunan asam karboksilat.
Gugusan karbonil dari turunan asam karboksilat (kecuali nitril) mempunyai dua ikatan. Satu dari ikatan ini ialah pada hidroogen, gugusan alkil atau aril. Ikatan lainya ke atom yang elektronegatif: X,O, atau N.
Apabila turunan tersebut dipanaskan dalam larutan asam atau basa, maka atom yang elektronegatif dapat pecah dari atom karbonilnya. Bila pemecahan dilakukan dalam larutan asam, bagian karbonil dari turunan asam diubah menjadi suatu asam karboksilat. Bila reaksi dilakukan dalam larutan basa maka bagian karbonil membentuk ion karbokslilat. Ion karboksilat ini berubah menjadi asam karboksilat dengan jalan mengasamkan.
II. Oksidasi alkohol primer dan aldehid
Oksidator kuat seperti kromoksida (CrO3) atau kalium permagnat (KMnO4) mengubah alkohol primer menjadi asam karboksilat dalam suasana asam atau menjadi karboksilat dalam suasana basa. Oksidasi dari aldehid dengan oksidator kuat atau lemah juga menghasilkan asam karboksilat atau karboksilat.
III. Oksidasi alkena
Oksidasi alkena yang mengandung satu atom hidrogen pada satu dari atom karbon yang mempunyai ikatan rangkap (=CH –R) dengan oksidator kuat menghasilkan asam karboksilat.
IV. Oksidasi senyawa alkil aromatik
Asam karboksilat aromatik dapat dibuat melalui oksidasi dari alkil benzena. Cincin aromatik, seperti benzena atau cincin piridin, tanpa cincin samping alkil tidak mudah dioksidasi.
V. Reaksi Grignard
Karbon negatif dari pereaksi Grignard (RMgX) dapat masuk ke karbon positif. Dari gugusan karbonil. Karbon dioksida mempunyai gugusan karbonil dan seperti senyawa karbonil lainnya, atom karbonnya dapat dimasuki oleh pereaksi Grignard. Hasil tambahan adalah magnesium karboksilat, yang mengendap dari campuran dan tidak akan bereaksi lagi. Campuran diasamkan menghasilkan asam karboksilat.lebih menyenagkan bila, dipakai es kering (CO2 padat) daripada gas karbondioksida sebagai pereaksi.
F. KEASAMAN DARI ASAM KARBOKSILAT
I. Pengukuarn kekuatan asam
Dalam air asam karboksilat berada pada kesetimbangan dengan ion karboksilat dan ion hidronium. Satu ukuran dari kekuatan asam ialah besarnya ionisasi daslam air. Lebih besar jumlah ionisasi, lebih kuat asamnya. Asam karboksilat umumnya asam yang lebih lemah daripada H3O+; daslam larutan air, kebanyakan molekul asam karboksilat tidak terionisasi.
Kekuatan asam dinyatakan sebagai konstanta asam Ka, konstanta kesetimbangan ionisasi dalam air.
Dimana : [RCO2H] = molaritas dari RCO2H
[RCO2] = molaritas dari RCO2-
[H3O+] atau [H+] = molaritas H3O+ atau H+
Harga Ka yang lebih besar berarti asam tersebut lebih kuat sebab konsentrasi dari RCO2- dan H+ lebih besar. Untuk mempermudah maka harga pKa= adalah pangkat megatifdari pangkat dalam Ka. Apabila Ka bertambah, pKa berkurang; oleh sebab itu makin kecil pKa berarti makin kuat asamnya.
II. Resonansi dan kekuatan asam
Sebab utama asam karboksilat bersifat asam adalah resonansi stabil dari ion karboksilat. Kedua struktur dari ion karboksilat adalah ekivalen; muatan negatif dipakai sam oleh kedua atom oksigen.
Delokalisasi dari muatan negatif ini menjelaskan mengapa asam karboksilat lebih asam daripada fenol. Walaupun ion fenoksida merupakan resonansi stabil kontribusi utama struktur resonansi mempunyai muatan negatif berada pada satu atom.
III. Efek induksi dan kekuatan asam
Factor lain disamping resonansi stabil dari ion karboksilat mempengaruhi keasaman dari senyawa. Delokalisasi lebih jauh dari muatan negatif ion karboksilat menstabilkan anion, relative terhadap asamnya. Penambahan kestabilan dari anion menyebabkan bertambahnya keasaman dari suatu asam. Misalnya, khlor elektronegatif. Dalam asam khloroasetat, khlor menarik keerapatan elektron dari elektron dari gugusan karboksil ke dirinya. Penarikan elektron ini menyebabkan delokalisasi lebih jauh dari muatan negatif, jadi menstabilkan anion dan menambah kekuatan asam dari asamnya. Asam khloroasetat lebih kuat dari asam asetat.
Makin besar penarikan elektron oleh efek induktif, lebih kuat asamnya. Asam dikloroasetat mengandung dua atom khlor yang menarik elektron dan merupakan asam yang lebih kuat dari pada asam khlorasetat. Asam trikhloroasetat mempunyai tiga atom khlor dan lebih kuat lagi daripada asam dikhloroasetat.
IV. Garam dari asam karboksilat
Air salah satu basa telalu lmah untuk menghilangkan proton dalam jumlah besardari kebanyakan asam karboksilat. Basa lebih kuat seperti natrium hidroksida mengalami reaksi sempurna dengan asam karboksilat memmbentuk garam yang disebut karboksilat. Reaksi ini disebut reaksi netralisasi asam basa.
Karboksilat adalah garam berperilaku seperti garam organik; tidak berbau, titik leleh relatif tinggi dan sering mudah larut dalam air. Karena bentuknya ion , maka sukar larut dalam pelarut organik. Garam natrium dari asam karboksilat ranatai hidrokarbon panjang disebut sabun.
Karboksilat diberi nama sama seperti garam anorganik. Nama ion karboksilat diambil dasri nama asam karboksilat asal.
Asam karboksilat bereaksi dengan natrium bikarbonat (Na+HCO3-) menghasilkan natrium karboksilat dan asam karbonat (H2CO3). Asam karbonat tidak stabil dan membentuk gas karbon dioksida dan air. Alkohol dan kebanyakan fenol tidak membentuk garam bila ditambah NaHCO3 karena mereka kurang asam dibandingkan asam karbonat
Asam karboksilat juga bereaksi dengan ammonia dan amina menghasilkan ammonium karboksilat. Reaksi dengan amina penting sekali dalam kimia protein sebab molekul protein kaya akan gugusan karboksil dan gugusan amino.
Dengan mereaksikan asam karboksilat dengan asam kuat atau sedang kan mengubah garam kembali menjadi asam karboksilat.
G. REAKSI LAIN DARI ASAM KARBOKSILAT
I. Reduksi
asam karboksilat tidak diredusi oleh hidrogenisasi katalitik. Gugusan tak jenuh lainnya dalam molekul dapat direduksi tanpa reduksi dari gugusan karboksil. Asam karboksilat segera tereduksi menjadi alkohol primer, dengan reduktor sangat reaktif lithium aluminium hidrida (Li+AlH4-). Pereaksi ini juga mereduksi gugusan karbonil lain seperti gugusan keto tetapi biasanya tidak mereduksi ikatan rangkap karbon-karbon.
II. Esterfikasi
Reaksi asam karboksilat dengan alkohol dan sedikit asam kuat sebagai katalisator menghasilkan suatu ester, reaksinya dinamakan esterfikasi. Dalam reaksi ini, gugusan hidroksil dari asam karboksilat diganti oleh gugusan alkoksil( -OR) dari alkohol.
Reaksi esterfikasi reversible. Oleh karena itu, campuran reaksi adalh suatu campuran kesetimbangan dari pereaksi dan hasil reaksi.